Reação de Diels-Alder assistida por micro-ondas

Abstract

Este trabalho de investigação foi realizado, no período de Novembro de 2012 a Julho de 2013, no Departamento de Química da Universidade de Coimbra. O trabalho foi iniciado com a síntese de 3 Chalconas diferentes, com a finalidade de mais tarde virem a servir de intermediários na Reação de Diels-Alder. As Chalconas são compostos com uma estrutura caraterística e com atividade terapêutica variada e foram sintetizadas, neste trabalho, pela Condensação de Claisen-Scmidt. A Chalcona 3 foi também usada como reagente na síntese de 4,6-diaril-3,4-di-hidropirimidinotionas. Posteriormente foram sintetizadas 6 diferentes di-hidropirimidinotionas de Biginelli, sob irradiação micro-ondas, para serem utilizados como dienófilos na Reação de Diels-Alder. A Reação de Diels-Alder foi desenvolvida entre o ciclopentadieno (dieno) e os intermediários (dienófilos) preparados, em diferentes condições reacionais. A Reação de Diels-Alder foi testada sob aquecimento convencional e fundamentalmente sob aquecimento por irradiação micro-ondas. Analisou-se e comparou-se a eficiência de um e outro aquecimento, verificando-se resultados mais satisfatórios nas reações assistidas micro-ondas.

This research has been done since November 2012 until to July 2013, in the Department of Chemistry, University of Coimbra. This work began with the synthesis of three different "Chalcones" that would serve later as intermediate compounds in the Diels-Alder reaction. The Chalcones are compounds with a characteristic structure and varied therapeutic activity and were synthesized, in this work, by Claisen condensation-Scmidt. Chalcone 3 was used as a reagent in the synthesis of 4,6- diaryl-3 ,4- dihydropyrimidinothiones. Subsequently were synthesized 6 differents dihydropyrimiditiones of Biginelli under microwave irradiation, for use as dienophiles in the Diels-Alder reaction. Diels-Alder reaction was developed between ciclopentadiene (diene) and intermediates (dienophiles) prepared in different reactional conditions. The Diels-Alder was tested under conventional heating and mainly underwave irradiation. Both heating systems were analyzed and compared, the microwave assisted reactions have better resulsts.