Please use this identifier to cite or link to this item:
https://hdl.handle.net/10316/26101
Title: | Identication of active compounds in extracts of Eryngium species from the Iberia | Authors: | Fernandes, Eunice Sofia da Silva | Orientador: | Cavaleiro, Carlos Manuel Freire | Keywords: | Óleos voláteis; Eryngium | Issue Date: | 2013 | Abstract: | Along
the
evolution,
plant
species
developed
metabolic
pathways
which
allow
them
to
synthesize
a
wide
range
of
secondary
metabolites
that
accomplish
important
biological
functions.
Among
them
are
some
low-‐molecular-‐weight
compounds,
volatile
and
endowed
of
aroma,
typically
designated
as
volatile
aroma
compounds.
Since
ancient
times
humans
learned
to
extract
such
compounds
from
plants,
particularly
by
the
use
of
distillation
rendering
mixtures
of
such
compounds
known
as
essential
oils.
The
use
of
essential
oils
or
some
of
their
constituents
for
healthcare
and
human
welfare
is
also
a
practice
that
came
from
the
antiquity.
Its
relevance
is
steadily
growing,
specially
in
some
industrial
domains,
such
as,
the
alimentary,
hygiene
and
cosmetic
products
or
the
pharmaceutical.
The
genus
Eryngium
L.
is
probably
the
most
extensive
and
taxonomically
complex
genus
of
Apiaceae
family,
including
about
250
species
distributed
all
around
the
world,
some
of
them
considered
aromatic
plants,
able
to
produce
essential
oils.
A
dozen
of
Eryngium
species,
including
some
endemisms,
grow
wild
in
Portugal
and
have
been
object
of
attention
of
the
Group
of
Drug
Discovery
of
the
Center
of
Pharmaceutical
Sciences.
In
present
work,
we
report
on
the
composition
of
the
volatile
oils
of
Eryngium
species:
E.
dilatatum,
E.
pandanifolium,
E.
campestre
and
E.
duriaei
subp.
juresianum.
Volatile
isolates,
essential
oils,
were
prepared
by
hydrodistillation
from
the
aerial
parts
of
the
plants,
according
the
method
described
in
the
European
Pharmacopoeia.
A
suited
methodology,
combining
data
from
GC
(retention
indices
on
different
stationary
phases)
and
GC-‐MS
was
the
basis
of
the
analysis
of
those
complex
mixtures.
However,
the
methodology
of
13C-‐NMR
without
previous
isolation
of
compounds
gave
a
crucial
input
for
the
identification
of
compounds
that
are
not
easily
identified
by
the
other
techniques,
such
as:
heat-‐sensitive
compounds
(germacrene
A
and
β-‐elemene);
compounds
with
similar
MS
spectrum
(β-‐selinene
and
E-‐β-‐bergamotene)
and
compounds
for
which
GC
and
GC-‐MS
(selina-‐11-‐en-‐4-‐α-‐ol,
E-‐dec-‐2-‐en-‐al,
α-‐eudesmol
and
4,5-‐diepi-‐aristolochene)
could
not
attain
unambiguous
identifications.
So,
the
potential
of
combination
of
GC,
GC-‐MS
and
13C-‐NMR
for
the
identification
of
compounds
in
complex
mixtures
was
also
confirmed.
iv
We
report
for
the
first
time
on
the
composition
of
this
essential
oiln
the
oil
of
E.
dilatatum,
in
which
32
compounds
that
represents
82.6%
of
the
whole
oil
were
identified.
Similarly
39
compounds
were
identified
in
the
oil
of
E.
pandanifolium
(representing
86.7%)
and
32
compounds
(81
to
98%)
in
the
oil
of
E.
campestre.
The
variability
of
the
oils
of
E.
campestre
oils
was
also
evidenced.
Thirteen
new
minor
constituents
were
identified
in
the
essential
oil
of
E.
duriaei
subsp.
juresianum
complementing
data
previously
reported.
In
accordance
with
the
strategy
of
the
Group
Drug
Discovery
of
The
Center
of
Pharmaceutical
Studies,
the
characterization
of
the
composition
of
essential
oils
constitutes
the
first
and
an
important
step
for
the
inclusion
of
such
products
in
screening
programs
for
biological
activities.
Thus,
this
work
is
also
a
contribution
for
the
valorization
of
the
four
Eryngium
species
object
of
study
as
sources
of
valuable
compounds
for
screening
of
new
leads
and
new
drugs. Ao longo do processo de evolução as espécies, as plantas desenvolveram vias metabólicas que lhes permitem sintetizar uma elevada variedade de metabolitos secundários com importantes funções biológicas. Entre eles, destacam-‐se alguns compostos de baixo peso molecular, voláteis e dotados de aroma, habitualmente designados como aromáticos. Desde os tempos mais remotos o homem aprendeu a extrair esses compostos, particularmente através do uso de destilação, obtendo misturas, usualmente designadas por óleos essenciais. O uso de óleos essenciais, tal como os seus constituintes, na saúde e bem-‐estar é igualmente uma prática já seguida na Antiguidade, por exemplo, como medicamentos tradicionais. Nas últimas décadas foi notório o crescimento da importância e do uso de óleos essenciais, com aplicações em vários domínios industriais, com particular relevância para a indústria alimentar, de produtos cosméticos e de higiene corporal, e de medicamentos. O género Eryngium L. é provavelmente o género taxonomicamente mais extenso e complexo da família Apiaceae, incluindo cerca de 250 espécies distribuídas em todo o mundo. A maioria dessas espécies são consideradas aromáticas e com potencial para a produção de óleos essenciais. Cerca de uma dúzia de espécies de Eryngium, incluindo alguns endemismos, crescem no estado espontâneo em Portugal e têm sido objeto de atenção do Grupo Drug Discovery do Centro de Estudos Farmacêuticos, no que respeita à caracterização da composição química e potencial biológico. No presente trabalho, reportamos a composição dos óleos essenciais de espécies de Eryngium: E. dilatatum, E. pandanifolium, E. campestre e E. duriaei subsp. juresianum. Estes óleos essenciais foram preparados por hidrodestilação a partir das partes aéreas das plantas, de acordo com a metodologia descrita na Farmacopeia Europeia. A análise foi realizada por combinação de dados de CG (índices de retenção em diferentes fases estacionárias) e de GC-‐MS. De forma complementar, uma metodologia analítica especial de 13C-‐RMN, sem recorrer a isolamento prévio de compostos deu um contributo crucial na identificação de alguns compostos difíceis de identificar por outras técnicas, tais como: ii compostos termolábeis (germacreno A e β-‐elemeno); compostos com espectro de massa semelhante (β-‐selineno e E-‐β-‐bergamoteno) e compostos para os quais os dados de CG e CG-‐MS foram insuficientes para identificações coerentes (selina-‐11-‐en-‐4-‐α-‐ol, E-‐dec-‐2-‐en-‐ al, α-‐eudesmol e 4,5-‐diepi-‐aristoloqueno). Deste modo, foi reconfirmado o potencial da combinação de CG, CG-‐MS e 13C-‐RMN na identificação de componentes de misturas complexas, em particular de óleos essenciais. Pela primeira vez, é reportada a composição do óleo essencial de E. dilatatum, tendo sido identificados 32 compostos que representam 82,6% da composição do óleo. De igual modo, foram identificados 39 compostos no óleo de E. pandanifolium (representando 86,7%) e 32 compostos (81% a 98%) do óleo essencial de E. campestre. Foi evidenciada a variabilidade química dos óleos de E. campestre. Adicionalmente, os nossos estudos permitiram identificar 13 novos constituintes minoritários na composição do óleo essencial de E. duriaei subsp. juresianum, complementando os resultados anteriormente publicados De acordo com a estratégia de trabalho do Grupo Drug Discovery do Centro de Estudos Farmacêuticos, a caracterização da composição química de óleos essenciais constitui o primeiro e importante passo para a inclusão destas fontes de compostos naturais em programas de avaliação de atividade biológica. Assim, este trabalho é, também, uma contribuição para a valorização das quatro espécies de Eryngium da flora portuguesa, que foram objeto de estudo, enquanto fontes de compostos valiosos para programas de screening de novos leads e novos fármacos. |
Description: | Dissertação de mestrado em Química Farmacêutica Industrial, apresentada à Faculdade de Farmácia da Universidade de Coimbra. | URI: | https://hdl.handle.net/10316/26101 | Rights: | openAccess |
Appears in Collections: | UC - Dissertações de Mestrado FFUC- Teses de Mestrado |
Files in This Item:
File | Description | Size | Format | |
---|---|---|---|---|
Eunice Sofia da Silva Fernandes.pdf | 3.83 MB | Adobe PDF | View/Open |
Page view(s) 50
616
checked on Oct 16, 2024
Download(s) 50
705
checked on Oct 16, 2024
Google ScholarTM
Check
Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.