Please use this identifier to cite or link to this item: http://hdl.handle.net/10316/26101
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dc.contributor.advisorCavaleiro, Carlos Manuel Freire-
dc.contributor.authorFernandes, Eunice Sofia da Silva-
dc.date.accessioned2014-06-24T15:39:27Z-
dc.date.available2014-06-24T15:39:27Z-
dc.date.issued2013-
dc.identifier.urihttp://hdl.handle.net/10316/26101-
dc.descriptionDissertação de mestrado em Química Farmacêutica Industrial, apresentada à Faculdade de Farmácia da Universidade de Coimbra.por
dc.description.abstractAlong the evolution, plant species developed metabolic pathways which allow them to synthesize a wide range of secondary metabolites that accomplish important biological functions. Among them are some low-­‐molecular-­‐weight compounds, volatile and endowed of aroma, typically designated as volatile aroma compounds. Since ancient times humans learned to extract such compounds from plants, particularly by the use of distillation rendering mixtures of such compounds known as essential oils. The use of essential oils or some of their constituents for healthcare and human welfare is also a practice that came from the antiquity. Its relevance is steadily growing, specially in some industrial domains, such as, the alimentary, hygiene and cosmetic products or the pharmaceutical. The genus Eryngium L. is probably the most extensive and taxonomically complex genus of Apiaceae family, including about 250 species distributed all around the world, some of them considered aromatic plants, able to produce essential oils. A dozen of Eryngium species, including some endemisms, grow wild in Portugal and have been object of attention of the Group of Drug Discovery of the Center of Pharmaceutical Sciences. In present work, we report on the composition of the volatile oils of Eryngium species: E. dilatatum, E. pandanifolium, E. campestre and E. duriaei subp. juresianum. Volatile isolates, essential oils, were prepared by hydrodistillation from the aerial parts of the plants, according the method described in the European Pharmacopoeia. A suited methodology, combining data from GC (retention indices on different stationary phases) and GC-­‐MS was the basis of the analysis of those complex mixtures. However, the methodology of 13C-­‐NMR without previous isolation of compounds gave a crucial input for the identification of compounds that are not easily identified by the other techniques, such as: heat-­‐sensitive compounds (germacrene A and β-­‐elemene); compounds with similar MS spectrum (β-­‐selinene and E-­‐β-­‐bergamotene) and compounds for which GC and GC-­‐MS (selina-­‐11-­‐en-­‐4-­‐α-­‐ol, E-­‐dec-­‐2-­‐en-­‐al, α-­‐eudesmol and 4,5-­‐diepi-­‐aristolochene) could not attain unambiguous identifications. So, the potential of combination of GC, GC-­‐MS and 13C-­‐NMR for the identification of compounds in complex mixtures was also confirmed. iv We report for the first time on the composition of this essential oiln the oil of E. dilatatum, in which 32 compounds that represents 82.6% of the whole oil were identified. Similarly 39 compounds were identified in the oil of E. pandanifolium (representing 86.7%) and 32 compounds (81 to 98%) in the oil of E. campestre. The variability of the oils of E. campestre oils was also evidenced. Thirteen new minor constituents were identified in the essential oil of E. duriaei subsp. juresianum complementing data previously reported. In accordance with the strategy of the Group Drug Discovery of The Center of Pharmaceutical Studies, the characterization of the composition of essential oils constitutes the first and an important step for the inclusion of such products in screening programs for biological activities. Thus, this work is also a contribution for the valorization of the four Eryngium species object of study as sources of valuable compounds for screening of new leads and new drugs.por
dc.description.abstractAo longo do processo de evolução as espécies, as plantas desenvolveram vias metabólicas que lhes permitem sintetizar uma elevada variedade de metabolitos secundários com importantes funções biológicas. Entre eles, destacam-­‐se alguns compostos de baixo peso molecular, voláteis e dotados de aroma, habitualmente designados como aromáticos. Desde os tempos mais remotos o homem aprendeu a extrair esses compostos, particularmente através do uso de destilação, obtendo misturas, usualmente designadas por óleos essenciais. O uso de óleos essenciais, tal como os seus constituintes, na saúde e bem-­‐estar é igualmente uma prática já seguida na Antiguidade, por exemplo, como medicamentos tradicionais. Nas últimas décadas foi notório o crescimento da importância e do uso de óleos essenciais, com aplicações em vários domínios industriais, com particular relevância para a indústria alimentar, de produtos cosméticos e de higiene corporal, e de medicamentos. O género Eryngium L. é provavelmente o género taxonomicamente mais extenso e complexo da família Apiaceae, incluindo cerca de 250 espécies distribuídas em todo o mundo. A maioria dessas espécies são consideradas aromáticas e com potencial para a produção de óleos essenciais. Cerca de uma dúzia de espécies de Eryngium, incluindo alguns endemismos, crescem no estado espontâneo em Portugal e têm sido objeto de atenção do Grupo Drug Discovery do Centro de Estudos Farmacêuticos, no que respeita à caracterização da composição química e potencial biológico. No presente trabalho, reportamos a composição dos óleos essenciais de espécies de Eryngium: E. dilatatum, E. pandanifolium, E. campestre e E. duriaei subsp. juresianum. Estes óleos essenciais foram preparados por hidrodestilação a partir das partes aéreas das plantas, de acordo com a metodologia descrita na Farmacopeia Europeia. A análise foi realizada por combinação de dados de CG (índices de retenção em diferentes fases estacionárias) e de GC-­‐MS. De forma complementar, uma metodologia analítica especial de 13C-­‐RMN, sem recorrer a isolamento prévio de compostos deu um contributo crucial na identificação de alguns compostos difíceis de identificar por outras técnicas, tais como: ii compostos termolábeis (germacreno A e β-­‐elemeno); compostos com espectro de massa semelhante (β-­‐selineno e E-­‐β-­‐bergamoteno) e compostos para os quais os dados de CG e CG-­‐MS foram insuficientes para identificações coerentes (selina-­‐11-­‐en-­‐4-­‐α-­‐ol, E-­‐dec-­‐2-­‐en-­‐ al, α-­‐eudesmol e 4,5-­‐diepi-­‐aristoloqueno). Deste modo, foi reconfirmado o potencial da combinação de CG, CG-­‐MS e 13C-­‐RMN na identificação de componentes de misturas complexas, em particular de óleos essenciais. Pela primeira vez, é reportada a composição do óleo essencial de E. dilatatum, tendo sido identificados 32 compostos que representam 82,6% da composição do óleo. De igual modo, foram identificados 39 compostos no óleo de E. pandanifolium (representando 86,7%) e 32 compostos (81% a 98%) do óleo essencial de E. campestre. Foi evidenciada a variabilidade química dos óleos de E. campestre. Adicionalmente, os nossos estudos permitiram identificar 13 novos constituintes minoritários na composição do óleo essencial de E. duriaei subsp. juresianum, complementando os resultados anteriormente publicados De acordo com a estratégia de trabalho do Grupo Drug Discovery do Centro de Estudos Farmacêuticos, a caracterização da composição química de óleos essenciais constitui o primeiro e importante passo para a inclusão destas fontes de compostos naturais em programas de avaliação de atividade biológica. Assim, este trabalho é, também, uma contribuição para a valorização das quatro espécies de Eryngium da flora portuguesa, que foram objeto de estudo, enquanto fontes de compostos valiosos para programas de screening de novos leads e novos fármacos.por
dc.language.isoengpor
dc.rightsopenAccesspor
dc.subjectÓleos voláteispor
dc.subjectEryngiumpor
dc.titleIdentication of active compounds in extracts of Eryngium species from the Iberiapor
dc.typemasterThesispor
dc.peerreviewedYespor
uc.controloAutoridadeSim-
item.fulltextCom Texto completo-
item.grantfulltextopen-
item.languageiso639-1en-
crisitem.advisor.deptFaculdade de Farmácia, Universidade de Coimbra-
crisitem.advisor.researchunitCNC.IBILI-
crisitem.advisor.orcid0000-0002-5937-1127-
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