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https://hdl.handle.net/10316/5070
Título: | Intermolecular cycloaddition of nonstabilized azomethine ylides generated from 1,3-thiazolidine-4-carboxylic acids: synthesis of 5,7a-dihydro-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazoles | Autor: | Cardoso, Ana L. Kaczor, Agnieszka Silva, Artur M. S. Fausto, Rui Melo, Teresa M. V. D. Pinho e Gonsalves, António M. d'A. Rocha |
Palavras-chave: | Azomethine ylides; 1,3-Dipolar cycloaddition; 1,3-Thiazolidine-4-carboxylic acids; 5,7a-Dihydro-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazoles | Data: | 2006 | Editora: | Elsevier | Citação: | Tetrahedron. 62:42 (2006) 9861-9871 | Título da revista, periódico, livro ou evento: | Tetrahedron | Volume: | 62 | Resumo: | The 1,3-dipolar cycloaddition of dimethyl acetylenedicarboxylate with nonstabilized azomethine ylides, generated via the decarboxylative condensation of 1,3-thiazolidine-4-carboxylic acids with aldehydes, afforded 5,7a-dihydro-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazole derivatives. 2-Substituted-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acids led to the stereoselective formation of 5,7a-dihydro-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazoles. Quantum-chemistry calculations were carried out allowing the rationalization of the observed stereoselective formation of the anti-dipole. | URI: | https://hdl.handle.net/10316/5070 | DOI: | 10.1016/j.tet.2006.08.029 | Direitos: | openAccess |
Aparece nas coleções: | FCTUC Química - Artigos em Revistas Internacionais |
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