Please use this identifier to cite or link to this item: http://hdl.handle.net/10316/32502
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dc.contributor.advisorMelo, Teresa Margarida de Vasconcelos Dias de Pinho e-
dc.contributor.advisorLopes, Susana Margarida Martins-
dc.contributor.authorAlves, Américo José dos Santos-
dc.date.accessioned2016-10-20T14:45:11Z-
dc.date.available2016-10-20T14:45:11Z-
dc.date.issued2016-09-
dc.identifier.citationAlves, Américo José dos Santos / Furanos na síntese de novos compostos heterocíclicospor
dc.identifier.urihttp://hdl.handle.net/10316/32502-
dc.description.abstractA vasta química do furano torna-o num precursor com particular interesse na síntese orgânica, uma vez que pode ser convertido facilmente numa vasta gama de estruturas heterocíclicas, cíclicas, e acíclicas, algumas das quais com aplicações na síntese de produtos naturais e em química medicinal. Devido a um interesse crescente em explorar a química dos furanos, esta dissertação teve como principal objetivo a síntese e reatividade de novos derivados de tetrahidropiridazinas e 1,2-oxazinas fundidas com o anel furano. Assim, por sacrifício do anel de furano e/ou abertura do anel de 4a,7a-tetra-hidrofuro[3,2-c]piridazinas e 1,2-oxazinas foi possível a síntese de novos compostos heterocíclicos. No Capítulo 1 apresenta-se uma revisão selecionada da literatura subjacente aos diferentes tópicos estudados: hetero-Diels-Alder e reatividade do anel furano. O Capítulo 2 descreve a síntese de furanos funcionalizados via hetero-Diels-Alder. Inicialmente procedeu-se à preparação dos percursores dos heterodienos, as α-halohidrazonas e as α-halo-oximas. Em seguida, as reações das hidrazonas ou oximas α- halogenadas com furanos, na presença de carbonato de sódio em suspensão, conduziram à síntese de novas 4a,7a-tetra-hidrofuro[3,2-c]piridazinas e furo-oxazinas com bons rendimentos. Em alguns casos, foi possível a obtenção das respetivas hidrazonas ou oximas de cadeia aberta, por reação de abertura de anel e consequente re-aromatização do anel de furano. Neste capítulo, também foi abordada a reatividade do 3-furanil-nitroso-alqueno com uma vasta gama de dienófilos, originando novas 1,2-oxazinas e oximas de cadeia aberta, contendo o furano como substituinte na posição 3. No Capítulo 3 é estudada a reatividade das 4a,7a-tetra-hidrofuro[3,2-c]piridazinas e furo-oxazinas sintetizadas no Capítulo 2. Tirando partido da reatividade observada para estes ciclo-aductos, sacrificando o anel de furano, foi possível a síntese de novos compostos heterocíclicos com rendimentos moderados. O estudo da reatividade em meio básico ou ácido, das 4a,7a-tetra-hidrofuro[3,2-c]piridazinas levou a novas piridazinas e pirazóis. A reatividade das furo-oxazinas apenas foi abordada utilizando condições ácidas, tendo sido possível obter uma vasta gama de novos isoxazóis, e 6H-1,2-oxazinas.por
dc.language.isoporpor
dc.rightsopenAccesspor
dc.subjectQuímicapor
dc.subjectQuímica Orgânicapor
dc.subjectCompostos heterocíclicospor
dc.subjectFuranospor
dc.titleFuranos na síntese de novos compostos heterocíclicospor
dc.typemasterThesispor
dc.peerreviewedYespor
uc.controloAutoridadeSim-
item.languageiso639-1pt-
item.fulltextCom Texto completo-
item.grantfulltextopen-
crisitem.advisor.deptFaculty of Pharmacy-
crisitem.advisor.deptFaculty of Sciences and Technology-
crisitem.advisor.parentdeptUniversity of Coimbra-
crisitem.advisor.researchunitCQC - Coimbra Chemistry Centre-
crisitem.advisor.researchunitCQC - Coimbra Chemistry Centre-
crisitem.advisor.parentresearchunitFaculty of Sciences and Technology-
crisitem.advisor.parentresearchunitFaculty of Sciences and Technology-
crisitem.advisor.orcid0000-0003-3256-4954-
crisitem.advisor.orcid0000-0002-1580-5667-
Appears in Collections:FCTUC Química - Teses de Mestrado
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