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https://hdl.handle.net/10316/32502
Campo DC | Valor | Idioma |
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dc.contributor.advisor | Melo, Teresa Margarida de Vasconcelos Dias de Pinho e | - |
dc.contributor.advisor | Lopes, Susana Margarida Martins | - |
dc.contributor.author | Alves, Américo José dos Santos | - |
dc.date.accessioned | 2016-10-20T14:45:11Z | - |
dc.date.available | 2016-10-20T14:45:11Z | - |
dc.date.issued | 2016-09 | - |
dc.identifier.citation | Alves, Américo José dos Santos / Furanos na síntese de novos compostos heterocíclicos | por |
dc.identifier.uri | https://hdl.handle.net/10316/32502 | - |
dc.description | Dissertação de Mestrado em Química apresentada à Faculdade de Ciências e Tecnologia da Universidade de Coimbra. | pt |
dc.description.abstract | A vasta química do furano torna-o num precursor com particular interesse na síntese orgânica, uma vez que pode ser convertido facilmente numa vasta gama de estruturas heterocíclicas, cíclicas, e acíclicas, algumas das quais com aplicações na síntese de produtos naturais e em química medicinal. Devido a um interesse crescente em explorar a química dos furanos, esta dissertação teve como principal objetivo a síntese e reatividade de novos derivados de tetrahidropiridazinas e 1,2-oxazinas fundidas com o anel furano. Assim, por sacrifício do anel de furano e/ou abertura do anel de 4a,7a-tetra-hidrofuro[3,2-c]piridazinas e 1,2-oxazinas foi possível a síntese de novos compostos heterocíclicos. No Capítulo 1 apresenta-se uma revisão selecionada da literatura subjacente aos diferentes tópicos estudados: hetero-Diels-Alder e reatividade do anel furano. O Capítulo 2 descreve a síntese de furanos funcionalizados via hetero-Diels-Alder. Inicialmente procedeu-se à preparação dos percursores dos heterodienos, as α-halohidrazonas e as α-halo-oximas. Em seguida, as reações das hidrazonas ou oximas α- halogenadas com furanos, na presença de carbonato de sódio em suspensão, conduziram à síntese de novas 4a,7a-tetra-hidrofuro[3,2-c]piridazinas e furo-oxazinas com bons rendimentos. Em alguns casos, foi possível a obtenção das respetivas hidrazonas ou oximas de cadeia aberta, por reação de abertura de anel e consequente re-aromatização do anel de furano. Neste capítulo, também foi abordada a reatividade do 3-furanil-nitroso-alqueno com uma vasta gama de dienófilos, originando novas 1,2-oxazinas e oximas de cadeia aberta, contendo o furano como substituinte na posição 3. No Capítulo 3 é estudada a reatividade das 4a,7a-tetra-hidrofuro[3,2-c]piridazinas e furo-oxazinas sintetizadas no Capítulo 2. Tirando partido da reatividade observada para estes ciclo-aductos, sacrificando o anel de furano, foi possível a síntese de novos compostos heterocíclicos com rendimentos moderados. O estudo da reatividade em meio básico ou ácido, das 4a,7a-tetra-hidrofuro[3,2-c]piridazinas levou a novas piridazinas e pirazóis. A reatividade das furo-oxazinas apenas foi abordada utilizando condições ácidas, tendo sido possível obter uma vasta gama de novos isoxazóis, e 6H-1,2-oxazinas. | pt |
dc.language.iso | por | pt |
dc.rights | openAccess | pt |
dc.subject | Química | pt |
dc.subject | Química Orgânica | pt |
dc.subject | Compostos heterocíclicos | pt |
dc.subject | Furanos | pt |
dc.title | Furanos na síntese de novos compostos heterocíclicos | pt |
dc.type | masterThesis | pt |
degois.publication.location | Coimbra | pt |
dc.peerreviewed | Yes | por |
dc.date.embargo | 2016-09-01 | * |
thesis.degree.grantor | 00500::Universidade de Coimbra | pt |
thesis.degree.name | Mestrado em Química | pt |
uc.rechabilitacaoestrangeira | no | pt |
uc.date.periodoEmbargo | 0 | pt |
uc.controloAutoridade | Sim | - |
item.openairecristype | http://purl.org/coar/resource_type/c_18cf | - |
item.grantfulltext | open | - |
item.openairetype | masterThesis | - |
item.languageiso639-1 | pt | - |
item.fulltext | Com Texto completo | - |
item.cerifentitytype | Publications | - |
crisitem.advisor.researchunit | CQC - Coimbra Chemistry Centre | - |
crisitem.advisor.researchunit | CQC - Coimbra Chemistry Centre | - |
crisitem.advisor.parentresearchunit | Faculty of Sciences and Technology | - |
crisitem.advisor.parentresearchunit | Faculty of Sciences and Technology | - |
crisitem.advisor.orcid | 0000-0003-3256-4954 | - |
crisitem.advisor.orcid | 0000-0002-1580-5667 | - |
crisitem.author.researchunit | CQC - Coimbra Chemistry Centre | - |
crisitem.author.parentresearchunit | Faculty of Sciences and Technology | - |
Aparece nas coleções: | UC - Dissertações de Mestrado FCTUC Química - Teses de Mestrado |
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Ficheiro | Descrição | Tamanho | Formato | |
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