Utilize este identificador para referenciar este registo:
https://hdl.handle.net/10316/107442
Título: | Reactivity of steroidal 1-azadienes toward enamines: an approach to novel chiral penta- and hexacyclic steroids | Autor: | Lopes, Susana M. M. Santos, Joana R. C. Pinho e Melo, Teresa M. V. D. |
Data: | 11-Fev-2021 | Editora: | Royal Society of Chemistry | Projeto: | info:eu-repo/grantAgreement/FCT/UIDB/QUI/00313/2020 info:eu-repo/grantAgreement/FCT/6817 - DCRRNI ID/UIDP/00313/2020/PT/Coimbra Chemistry Center |
Título da revista, periódico, livro ou evento: | Organic & Biomolecular Chemistry | Volume: | 19 | Número: | 5 | Resumo: | The chemical behavior of steroidal N-sulfonyl-1-azadienes toward carbonyl compounds, in the presence of pyrrolidine, is described. With aldehydes, these azadienes participate in hetero-Diels-Alder reactions with the in situ generated enamines. The stereoselectivity results from the approach of the dienophiles from the less hindered α-face of the steroid, with the pyrrolidine moiety endo and retention of the enamine trans geometry. This diastereoselective synthetic methodology led to a new class of chiral pentacyclic steroids. Interestingly, the studied steroidal scaffolds follow a different mechanistic pathway with cyclic ketones. They undergo a diastereoselective annulation reaction, under enamine catalysis, affording chiral hexacyclic steroids. | URI: | https://hdl.handle.net/10316/107442 | DOI: | 10.1039/d0ob02344b | Direitos: | embargoedAccess |
Aparece nas coleções: | I&D CQC - Artigos em Revistas Internacionais |
Ficheiros deste registo:
Ficheiro | Descrição | Tamanho | Formato | |
---|---|---|---|---|
Lopes2021OrgBiomolChem.pdf | 2.59 MB | Adobe PDF | Ver/Abrir |
Citações SCOPUSTM
6
Visto em 6/mai/2024
Citações WEB OF SCIENCETM
6
Visto em 2/mai/2024
Visualizações de página
42
Visto em 7/mai/2024
Downloads
15
Visto em 7/mai/2024
Google ScholarTM
Verificar
Altmetric
Altmetric
Este registo está protegido por Licença Creative Commons