Preparação de novos triterpenóides semi-sintéticos

Abstract

Os triterpenóides são uma classe de produtos naturais biologicamente ativos, encontrados em alguns seres vivos. Ao longo dos últimos séculos, as plantas medicinais contendo triterpenóides na sua composição apresentaram-se como uma fonte ideal no tratamento de diversas doenças. Atualmente, inúmeros estudos têm registado os diversos efeitos terapêuticos dos triterpenóides extraídos a partir de plantas. Estes compostos apresentam atividades biológicas muito diversificadas, tais como, antitumoral, anti-inflamatória, antibacteriana, antiviral, antifúngica e hepatoprotetora. Os triterpenóides pentaciclícos mais citados e que apresentam um maior número de atividades biológicas registadas são o ácido: ursólico e oleanólico. No entanto, estes compostos apresentam algumas limitações, nomeadamente nas suas ações biológicas, apesar de ser diversificada, estudos comprovam que não são as mais eficazes. Com o intuito de melhorar a ação biológica dos triterpenóides, a comunidade científica tem centrado atenções na síntese e/ou semi-síntese de novos derivados triterpenóides, isto é, têm-se efetuado modificações estruturais específicas na estrutura química do triterpenóide, com vista a melhorar a sua relação estrutura-atividade (REA). Nesta tese realizou-se a semi-síntese de quatros derivados triterpenóides pentaciclícos obtidos a partir do ácido ursólico e oleanólico e a sua elucidação estrutural através da análise espectral.

The triterpenoids are a class of natural products biologically active, found in some living beings. Over the past centuries, medicinal plants contain triterpenoids in its composition, presenting itself as a major source in treatment of several diseases. Nowadays, several studies had reported different therapeutic effects of triterpenoids extracted from plants. These compounds present biological activities very diverse, such as, antitumor, anti-inflammatory, antibacterial, antiviral, antifungal, and hepatoprotective. The most triterpenoids frequently mentioned and present the higher number of biological activities recorded are ursolic and oleanolic acids. However, these compounds have some limitations, specifically its biological actions, although many studies show that aren’t the most effective. In order to improve the triterpenoids action, the scientific community has focused attention on the synthesis and/or semi-synthesis of new triterpenoids derivatives, that is, have been made specific structural changes in chemistry structure of triterpenoid to improve structure-activity (SAR). In this thesis was made four semi-synthetic pentacyclic triterpenoid obtained from ursolic and oleanolic acids and the structural elucidation by spectral analysis.