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https://hdl.handle.net/10316/26094
Título: | Preparação de novos derivados esteroides via reações de cicloadições dipolares | Autor: | Catela, Isabelle Cardoso | Orientador: | Salvador, Jorge António Ribeiro Melo, Teresa Margarida Vasconcelos Dias de Pinho e |
Palavras-chave: | Medicamentos; Esteróides | Data: | Set-2013 | Resumo: | O trabalho apresentado teve por objetivo principal a síntese de novos esteroides
pentacíclicos através de reações de cicloadição 1.3-dipolar e 1,7-dipolar. Para alcançar este
objetivo, foram estudadas reações de cicloadição de aziridinas, alenos e iões metil
diazafulvénio com o 16-DPA.
Em primeiro lugar realizaram-se reações com as aziridinas usando metil vinil cetona
como dipolarófilo por esta ser semelhante à zona onde queríamos realizar a cicloadição no
esteroide, servindo, por isso, de modelo para as reações das aziridinas com o 16-DPA.
Assim as melhores condições encontradas para o modelo foram estudadas usando o 16-
DPA como dipolarófilo. Estas reações não foram bem-sucedidas pois nunca se obteve um
produto apesar das evidências de reação observadas.
Procedeu-se também a realização de uma reação com um aleno, o buta-2,3-dienoato
de benzilo, com a metil vinil cetona, uma reação já descrita, que serviria também como
modelo para a reação deste aleno com o 16-DPA. A reação do esteroide com o aleno foi
efetuada, mas não houve evidências de reação neste caso.
Por fim procedeu-se a reação de iões metil diazafulvénio com o esteroide, através de
uma reação de cicloadição do tipo [8π+2π], tipo de cicloadição já descrita entre estes iões e
porfirinas. Obteve-se uma nova classe de esteroides por via da cicloadição 1,7-dipolar, uma
via nunca antes utilizada com esteroides. A reação efetuada foi regio- e diastereosseletiva,
obtendo-se um único produto com elevados rendimentos. The work presented was aimed at the synthesis of new pentacyclic steroids through reactions of 1,3-dipolar and 1,7-dipolar cycloaddition. To achieve this, we studied the cycloaddition reactions of aziridines, allenes and diazafulvenium methides with 16-DPA. First reactions were performed with aziridines using methyl vinyl ketone as dipolarophile, this being similar to the area where we wanted to perform the cycloaddition steroid serving therefore as a model for the reactions of aziridines with 16-DPA. Thus the best conditions found for the model were studied using 16-DPA as dipolarophile. These reactions were not successful because they never got a product despite evidence of reaction observed. Proceeded will also carry out a reaction with allene, the benzyl 2,3-butadienoate, with methyl vinyl ketone, a reaction already described, which would also serve as a model for the reaction of this allene with 16-DPA. The reaction of the steroid with allene was performed, but no evidence of reaction in this case. Finally the reaction proceeded diazafulvenium methides of the steroid via a cycloaddition reaction of the type [8π+2π], cycloaddition type previously described between these ions and porphyrins. Obtained was a novel class of steroids by the 1,7-dipolar cycloaddition, a way never before used with steroids. The reaction was carried out regioand diastereoselective, thus obtaining a single product in high yields. |
Descrição: | Dissertação de mestrado em Química Farmacêutica Industrial, apresentada à Faculdade de Farmácia da Universidade de Coimbra. | URI: | https://hdl.handle.net/10316/26094 | Direitos: | openAccess |
Aparece nas coleções: | UC - Dissertações de Mestrado FFUC- Teses de Mestrado |
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